Wydaje mi się, że wstępnie problem rozwiązałam. Ewidentnie WOO i LP miały jakiś problem z komunikacją.
Wrzucam tu to co mi pomogło, być może ktoś w przyszłości będzie potrzebował tego:
LeanPress >
Ustawienia >
Płatności >
WooCommerce Payment > opcja Buy courses via Product (If enable system will access assign courses to product, and user want enroll/buy course must buy via product) musi być ZAZNACZONA.